ในช่วงทศวรรษที่ผ่านมาเวเนซุเอลาและคิวบาได้เสริมสร้างความสัมพันธ์และกลายเป็นพันธมิตรระดับภูมิภาคใกล้ชิด หลังจากการเลือกตั้งอดีตประธานาธิบดีเวเนซุเอลา Hugo Chávezในปี 2542 ทั้งสองประเทศได้ส่งเสริมการค้าและทำงานร่วมกันเพื่อบอกเล่าถึงระบบทุนนิยมอเมริกันและได้รับอิทธิพลในละตินอเมริกา ทั้งสองประเทศมีส่วนร่วมกับหน่วยข่าวกรองทางทหารทรัพยากรทางการเงินและเทคโนโลยีสารสนเทศ นอกจากนี้เวเนซุเอลายังได้แลกเปลี่ยนแหล่งน้ำมันสำหรับชาวคิวบาครูอาจารย์ผู้ฝึกสอนกีฬาและที่ปรึกษาทางทหารอีกด้วย

เวเนซุเอลากำลังดิ้นรนต่อสู้กับการปฏิรูปเศรษฐกิจที่ล้มเหลวและอัตราเงินเฟ้อที่ทะยานขึ้น ภายใต้การจับกุมของประธานาธิบดีNicolás Maduro ได้รับการเลือกตั้งหลังจากการตายของChávezในปีพ. ศ. 2556 ทำให้ประเทศชาติถูกกล่าวหาว่าละเมิดสิทธิมนุษยชนเป็นจำนวนมาก การยอมรับลัทธิสังคมนิยมของเวเนซุเอลากลยุทธ์ที่รุนแรงต่อผู้ต่อต้านและเศรษฐกิจที่อ่อนล้าหลายคนสงสัยว่าประเทศนี้กำลังมุ่งหน้าไปสู่คิวบาต่อไปหรือไม่

ประธานาธิบดีของเวเนซุเอลา Hugo Chávezชื่นชมอดีตประธานาธิบดีคิวบาฟิเดลคาสโตรและการปฏิวัติคิวบาที่ยกเลิกการเป็นนายทุนบนเกาะและนำไปสู่การปกครองของคอมมิวนิสต์ มาดากัสการ์ใช้ความฝันของชาเวซในการผลักดันเวเนซุเอลาให้เป็นแบบ "สังคมนิยม" ที่สมบูรณ์แบบ เวเนซุเอลากลายเป็นแหล่งหลักในการคัดค้านสหรัฐฯในอเมริกาใต้ ภายใต้การนำของChávezและตอนนี้ Maduro คาราคัสได้ประณามการประจบประแจงของชาวอเมริกันและอิทธิพลของภูมิภาคต่อสาธารณชนโดยกล่าวหาว่าเศรษฐกิจของประเทศกำลังเกิดการแทรกแซง ฝ่ายค้านดังกล่าวชวนให้นึกถึงเรื่องรังเกียจต่อรัฐบาลสหรัฐฯในระบอบการปกครองคาสโตรตั้งแต่การปฏิวัติในทศวรรษที่ 1950

คิวบาและเวเนซุเอลาประสบปัญหาการเคลื่อนไหวต่อต้านการเป็นผู้นำ ทั้ง Havana และ Caracas ได้ตอบโต้ด้วยการปราบปรามอย่างรุนแรงกับฝ่ายตรงข้ามรวมทั้งการกักขังนักศึกษาและนักข่าว ในช่วงฤดูใบไม้ผลิของปี 2003 ระบบคาสโตรถูกคุมขัง 75 คนรวมถึงนักข่าว 29 คน เมื่อเร็ว ๆ นี้กลยุทธ์ที่รุนแรงของรัฐบาลเวเนซุเอลาส่งผลให้ผู้ประท้วงเสียชีวิต ในเดือนกุมภาพันธ์ปี 2015 ระบอบการปกครอง Maduro จับกุมนายกเทศมนตรีฝ่ายค้านของคารากัส Antonio Ledezma และตั้งข้อหาสมรู้ร่วมคิดเพื่อโค่นล้มรัฐบาลซึ่งเป็นโทษที่ต้องโทษถึง 8 ถึง 16 ปีในคุก Ledezma กำลังนั่งอยู่ในเรือนจำทหารซึ่งมีฝ่ายตรงข้ามของรัฐบาลที่โดดเด่นหลายคนไว้ด้วย

• เช่นคิวบาเวเนซุเอลากำลังเผชิญปัญหาขาดแคลนสินค้าพื้นฐานสำหรับผู้บริโภค รายงานฉบับล่าสุดระบุว่าประเทศกำลังหมดปัญหาเรื่องกระดาษชำระ และเช่นเดียวกับเจ้าหน้าที่คิวบาความเป็นผู้นำของเวเนซุเอลาโทษถึงผลของนโยบายเศรษฐกิจที่ล้มเหลวต่ออิทธิพลภายนอกซึ่งส่วนใหญ่เป็นประเทศสหรัฐอเมริกาเงินเฟ้อในเวเนซุเอลากำลังวิ่งอยู่ที่ประมาณ 60% ในวันนี้และเศรษฐกิจของประเทศกำลังทรุดตัวต่อภาวะถดถอย แต่ Maduro โทษสหรัฐสำหรับการใช้ "สงครามทางเศรษฐกิจ" กับเวเนซุเอลา การตำหนินั้นเตือนให้ผู้นำชาวคิวบาระลึกถึงความยากจนของเกาะนี้อันเป็นผลมาจากการที่สหรัฐฯคว่ำบาตรไม่ใช่นโยบายเศรษฐกิจภายในประเทศที่ล้มเหลว
• เวเนซุเอลาเป็นหนึ่งในผู้ส่งออกน้ำมันรายใหญ่ที่สุดของโลกและถือน้ำมันสำรองที่ใหญ่ที่สุดในโลก เป็นสมาชิกขององค์การของประเทศผู้ส่งออกปิโตรเลียมซึ่งมีอิทธิพลต่อตลาดโลกและยังคงเป็นผู้ส่งออกน้ำมันดิบที่มีนัยสำคัญไปยังสหรัฐฯ สหรัฐอเมริกาเป็นประเทศคู่ค้ารายใหญ่ที่สุดของเวเนซุเอลาซึ่งเป็นแหล่งที่มาของเครื่องจักรอุปกรณ์การเกษตรเครื่องมือทางการแพทย์และยานยนต์ จนกระทั่งเมื่อไม่นานมานี้คิวบาและสหรัฐอเมริกาไม่มีการค้าอย่างเป็นทางการมานานกว่า 50 ปี นั่นคือการเปลี่ยนแปลงอย่างไรก็ตาม (สำหรับการอ่านที่เกี่ยวข้องโปรดดูที่: เศรษฐกิจน้ำมันทั้งหมดไม่ได้สร้างขึ้นอย่างเท่าเทียมกัน)
• เศรษฐกิจของประเทศคิวบาอาศัยการส่งเงินจำนวนมากจากครอบครัวในสหรัฐอเมริกา มันขึ้นอยู่กับเงินอุดหนุนน้ำมันเวเนซุเอลา แต่เนื่องจากราคาน้ำมันที่ลดลงในช่วงหลายเดือนที่ผ่านมางบประมาณด้านสังคมของเวเนซุเอลาได้รับความตึงเครียดอย่างมากและฮาวานากำลังแสวงหาทางเลือกเพื่อให้มั่นใจว่ารัฐบาลของตนมีความต่อเนื่อง สหรัฐฯได้เริ่มกระบวนการในการทำให้ความสัมพันธ์ระหว่างฮาวานาและวอชิงตันเป็นไปอย่างปกติ ในขณะที่คิวบากำลังมองหาวิธีที่จะทำให้เศรษฐกิจของประเทศลุกลามไปด้วยความสัมพันธ์ที่เปิดกว้างขึ้นกับสหรัฐฯการากัสกำลังใช้มาตรการที่ทำให้วอชิงตันทบทวนสถานะของสถานทูตในเวเนซุเอลารวมทั้งการขับไล่นักการทูตสหรัฐออกจากประเทศในปี 2556 และ 2557 < The Bottom Line

เวเนซุเอลากำลังประสบกับคลื่นแห่งการประท้วงอันเนื่องมาจากภัยพิบัติทางเศรษฐกิจการขาดแคลนสินค้าพื้นฐานและปัญหาเงินเฟ้อที่รุนแรง อย่างไรก็ตามรัฐบาลคารากัสยังคงรักษาแนวความคิดแบบเดิม ๆ ไว้ซึ่งรวมถึงลัทธิสังคมนิยมและโทษสหรัฐและกองกำลังทุนนิยมอื่น ๆ อย่างต่อเนื่องสำหรับการจัดการที่ไม่เหมาะสม การปราบปรามผู้ประท้วงในปัจจุบันมีความคล้ายคลึงกับผู้ประท้วงในคิวบาในช่วง 50 ปีที่ผ่านมา แม้ว่าจะมีความคล้ายคลึงกันมากระหว่างคิวบากับเวเนซุเอลา แต่บทบาทในตลาดพลังงานโลกและความสัมพันธ์ทางการค้ากับสหรัฐฯทำให้มันแตกต่างไปจากประเทศที่ดำเนินการโดยพี่น้องคาสโตร